Thập niên 1960 và 1970

Bộ phim đầu tiên do Woody Allen tham gia là What's New, Pussycat? (1965), trong đó Allen được Warren Beatty thuê viết lại một phần nhỏ trong kịch bản do Beatty phụ trách. Nhưng kết quả là phần viết lại của Allen lại thành phần chủ yếu của kịch bản và Beatty đã tức giận tới mức từ bỏ quá trình làm phim. Một năm sau đó, năm 1966, Woody Allen được đạo diễn bộ phim đầu tay của mình, phim What's Up, Tiger Lily? (1966).

Những phim giai đoạn đầu của Allen thường thuần túy là phim hài chịu ảnh hưởng từ Bob Hope và Groucho Marx. Năm 1977, Woody Allen thực hiện bộ phim Annie Hall, tác phẩm đánh dấu bước chuyển của đạo diễn từ phim hài thuần túy sang hài hước sâu cay và mang nhiều suy ngẫm hơn. Bộ phim thành công lớn về mặt nghệ thuật khi giành 4 giải Oscar, gồm Giải Oscar Phim hay nhất, Giải Oscar Nữ diễn viên chính xuất sắc nhất (cho Diane Keaton) và hai giải cho riêng Allen là Giải Oscar Đạo diễn xuất sắc nhất và Giải Oscar Kịch bản gốc hay nhất. Annie Hall là một trong số không nhiều phim hài chiến thắng ở hạng mục Phim hay nhất và nó đã đưa ra một chuẩn mực mới cho các bộ phim hài tình cảm của Hollywood, nó được Viện phim Hoa Kỳ (American Film Institute) xếp hạng 35 trong số các bộ phim hay nhất mọi thời đại và xếp thứ 4 trong danh sách các phim hài hay nhất.

Năm 1979, bộ phim Manhattan do Woody Allen đạo diễn được phát hành, đây là một tác phẩm đen trắng làm về thành phố New York, nơi đạo diễn đã sinh ra, lớn lên và sống phần lớn cuộc đời.

Thập niên 1980

Giữa thập niên 1980, Allen bắt đầu kết hợp cả yếu tố bi kịch và hài hước vào các bộ phim của ông như Hannah and Her Sisters (giành 3 giải Oscar) với sự tham gia của diễn viên nổi tiếng Michael Caine, hay Crimes and Misdemeanors, một bộ phim với hai câu chuyện khác nhau và chỉ kết nối ở đoạn kết.

Năm 1985 đạo diễn thực hiện bộ phim The Purple Rose of Cairo, một tác phẩm nói về tầm quan trọng của điện ảnh trong thời kì Đại suy thoái thông qua nhân vật Cecilia. Purple Rose được tạp chí Time bình chọn là một trong 100 phim hay nhất mọi thời đại, riêng bản thân Woody Allen thì đánh giá đây là một trong số 3 phim hay nhất của ông, cùng với Stardust Memories và Match Point.[6].

Thập niên 1990

Năm 1992 Woody Allen đạo diễn bộ phim Shadows and Fog, một tác phẩm đen trắng gợi nhớ đến các nghệ sĩ thuộc Trường phái Biểu hiện Đức (German Expressionism). Cùng năm này ông làm bộ phim được giới phê bình đánh giá cao, Husbands and Wives (1992), bộ phim được đề cử 2 giải Oscar cho hạng mục Vai nữ phụ (cho nữ diễn viên Judy Davis) và Kịch bản gốc (cho chính Allen).

Sau hai bộ phim này, đạo diễn quay trở lại với những đề tài nhẹ nhàng hơn như phim Bullets Over Broadway (1994), bộ phim giúp ông có đề cử thứ 6 cho Giải Oscar Đạo diễn xuất sắc nhất. Everyone Says I Love You (1996) là bộ phim ca nhạc đầu tiên và duy nhất cho đến nay của Allen. Cuối thập niên 1990 ông lại cho ra đời các bộ phim có không khí ảm đạm hơn như Deconstructing Harry (1997) và Celebrity (1998).

Thập niên 2000

Small Time Crooks (2000) là bộ phim đầu tiên Woody Allen thực hiện cho hãng phim DreamWorks SKG và cũng đánh dấu bước chuyển trong phong cách làm phim của ông, ông tham gia phỏng vấn nhiều hơn vào quay trở lại đề tài hài kịch như thời kì đầu sự nghiệp. Small Time Crooks tương đối thành công về mặt doanh thu với 17 triệu USD tiền vé tính riêng ở Mỹ, nhưng bốn bộ phim sau đó là thảm họa về mặt thương mại, The Curse of the Jade Scorpion (phim có kinh phí lớn nhất mà Allen từng thực hiện với 33 triệu USD), Hollywood Ending, Anything Else và Melinda and Melinda đều thu về chưa đầy 5 triệu USD mỗi phim. Các nhà phê bình thì đánh giá các bộ phim Allen làm kể từ sau Sweet and Lowdown (1999) đều có chất lượng tồi, thậm chí nhiều người cho rằng thời của đạo diễn đã qua[7].

Allen chỉ thực sự quay lại với thành công bằng bộ phim Match Point (2005), bộ phim được giới phê bình đánh giá rất cao do Jonathan Rhys-Meyers và Scarlett Johansson thủ vai chính và lấy bối cảnh là thành phố Luân Đôn. Doanh thu của Match Point là 23 triệu USD riêng tại Mỹ, nhiều nhất trong số các bộ phim Allen làm trong 20 năm trở lại đây[8] và tính tổng cộng trên toàn thế giới là 62 triệu USD[9]. Match Point mang lại cho Allen đề cử Giải Oscar đầu tiên kể từ năm 1998 và trong một cuộc phỏng vấn với tạp chí Premiere Magazine, chính đạo diễn đã cho rằng đây là bộ phim hay nhất ông đã từng thực hiện.

Năm 2006, Allen quay trở lại Luân Đôn để đạo diễn bộ phim Scoop, phim cũng có sự góp mặt của Scarlett Johansson, ngoài ra còn có sự tham gia của Hugh Jackman, Ian McShane và Kevin McNally. Sau khi hoàn thành bộ phim này, đạo diễn đã sang Tây Ban Nha để thực hiện một bộ phim ở Barcelona[10]. Woody Allen đã từng có lần tâm sự rằng ở thị trường châu Âu các bộ phim của ông được công chúng tiếp nhận nồng nhiệt hơn, đặc biệt là tại Pháp nơi các tác phẩm của ông có một lượng lớn người hâm mộ. Allen trong một lần trả lời phỏng vấn năm 2004 đã nói: "Tại Hoa Kỳ mọi thứ đã thay đổi quá nhiều, và ở thời điểm này rất khó để thực hiện những bộ phim tốt mà có kinh phí thấp. Các hãng phim tham lam chỉ muốn những bộ phim có kinh phí 100 triệu USD mà thu về 500 triệu USD."[11].